Перед стартом сезона-2016/17 главным тренером "Чертаново" стал Игорь Осинькин. Он, работая сначала во Владикавказе, а затем в академии имени Юрия Коноплева, воспитал футболистов премьер-лиги, среди которых Алан Дзагоев, Артур Юсупов, Роман Зобнин, Станислав Крицюк, Григорий Морозов, Илья Кутепов, Ибрагим Цаллагов, Роман Емельянов и многие другие.
Осинькин успел побывать на стажировке в таких европейских клубах, как "Бавария", "Челси", "Эспаньол", "Сент-Этьен" и "Витесс". В 2013 году, получив тренерскую лицензию PRO-UEFA, он переехал в Краснодар, где успел поработать не только с молодежной командой "Кубани", но и с основной, выступавшей в РФПЛ. В тренерский штаб Осинькина войдут Михаил Семерня (работал тренером в школе "Чертаново" и омского "Иртыша", воспитал Дмитрия Сычева и Александра Шешукова), Владимир Малышев (работал тренером вратарей в Академии имени Юрия Коноплева и юношеских сборных России) и Кирилл Жинкин (тренер по акробатике и функциональной подготовке), а также начальник команды Валерий Медведик, администратор Тимур Хасанов, врач Сергей Артамонов и массажист Николай Зинченко.